なんと両津が国際結婚！？しかも相手は金髪美女！
今度こそ長きに渡る独身生活に終止符！……か！？

【4話収録】（2000年4月～5月放送分）
■「人生最悪の日」
　占い雑誌に、今日の運勢が最悪だと書かれていた両津。実際に次々と災難が降りかかる中、逆に部長の運勢が最高だと知り、両津は部長の側を離れまいとする。
■「恋は海を越えて!?」
　ニューヨーク市警から研修にやってきた美人警官サンディを、実家に泊めてやる両津。彼女が両津を好きだと聞いた銀次達は、すぐに結婚させようと浮き足立つ。
■「アニメで儲けろ！」
　乙姫奈々が連載中の少女漫画が、アニメ化されることになった。両津は知り合いのおもちゃ会社の商品を売るため、勝手にアニメの内容を変えさせてしまう。
■「友情の翼」
　パイロットを目指す少年、隆と出会った小学生時代の両津。隆に模型飛行機の飛ばし方を教えて貰う代りに、メンコの遊び方を教えて友情を深めて行くが…。

製作年度：1999

「人生最悪の日」　脚本：平見 瞠／演出：和田裕一／絵コンテ：高柳哲司／作画監督：服部一郎
「恋は海を越えて!?」　脚本：山田隆司／演出・絵コンテ：小野勝巳／作画監督：天川五月
「アニメで儲けろ！」　脚本：西園 悟／演出：和田裕一／絵コンテ：榎本明広／作画監督：増谷三郎
「友情の翼」　脚本：山田隆司／演出：秦 義人／絵コンテ：善 聡一郎／作画監督：桜井木ノ実

原作：秋本 治・アトリエびーだま（集英社「週刊少年ジャンプ」連載）／企画：小中ももこ（フジテレビ）・杉山 豊（ＡＤＫ）／監督：高松信司／キャラクターデザイン・総作画監督：丹内 司・山内昇寿郎／美術監督：柴田 聡／撮影監督：清水泰宏／音響演出：藤山房伸／音楽：米光 亮・佐橋俊彦／プロデューサー：松下洋子（ＡＤＫ）・別府幸司 （スタジオぎゃろっぷ）／アニメーション制作：スタジオぎゃろっぷ／制作：フジテレビ・ＡＤＫ　他

両津勘吉：ラサール石井／秋本麗子：森尾由美／中川圭一：宮本 充／大原部長：佐山陽規／寺井：林家こぶ平（現：林家正蔵）／本田：家中 宏／麻里愛：麻生かほ里／乙姫奈々：鈴木真仁　他