成功率１００％の侵略作戦！？果たしてペコポンの運命は！
「我輩は奇跡という名の初夢を見た男でありますよ！」

【4話（放映4週分）収録】
■第37話
「ケロロ　屋根裏の散歩者　であります」
　天井の穴が気になって、天井裏にのぼったケロロ。天井裏には他にも穴があり、何故かそれぞれの穴が夏美の部屋やギロロのテントに繋がっていて…。
「ケロロ　自意識過剰で侵略！　であります」
　冬樹から人の生活を覗く妖怪の話を聞いたケロロは、「常に誰かに見られている」という錯覚を起こすマシンで侵略作戦を開始する。
■第38話
「ケロロ　戦場はメリークリスマス　であります」
　12月24日はクリスマスイヴ！ビッグイベントを捜し求めるケロロの元へ、ケロン軍本部が新型のキルルを送りこんできた。キルルを倒すべく、小隊はゴッドケロンを発進させる。
■第39話
「ケロロ　落書きの住人　であります」
　夏美やギロロに怒られ続け、トイレに引きこもりラクガキをするケロロ。すると、トイレの壁に「元気だせよ！」等の応援のラクガキが現れ始め、なんとケロロ自身もラクガキに！？
「ケロロ　年越し大騒動　であります」
　大晦日、実家に帰るケロロ小隊の面々だったが、ラクガキの姿のままのため帰れないケロロ。一人充実した年越しを過ごそうとするのだが…。
■第40話
「ケロロ　初侵略作戦！　であります」
　新年が明けて、一人の正月を過ごすケロロ。そこへ遊びにやってきたウレレが、新たに考案した初夢侵略作戦を教えてくれた。成功率は、なんと100%！！遂に初侵略を遂げることができるのか！？
「５５６　傷ついたヘルメット　であります」
　ヘルメットが引っかかり、ビルの隙間に落ちた10円が拾えなかった556。このままではいけないと、ケロロに改造を依頼し、まともなニュー556へとグレードUPしたのだが…。

製作年度：2008

第37話　脚本：竹内利光／演出：阿宮正和／絵コンテ：笹木信作／作画監督：松下浩美・ただのかずこ
第38話　脚本：北嶋博明／演出・絵コンテ：佐藤まさふみ／作画監督：飯飼一幸
第39話　脚本：竹内利光／演出・絵コンテ：京極尚彦／作画監督：石井ゆみこ
第40話　脚本：下山健人／演出：吉村 章／絵コンテ：誌村宏明／作画監督：しんぼたくろう・高瀬健一

企画：サンライズ／原作：吉崎観音（角川書店少年エース連載）／監修：佐藤順一／監督：近藤信宏／シリーズ構成：横谷昌宏／音楽：鈴木さえ子／キャラクターデザイン：追崎史敏／美術監修：田尻健一／美術監督：駒田 寛／色彩設計：舟田圭一／撮影監修：福士 享／撮影監督：後藤健男／編集：今井大介／音響監督：鶴岡陽太／製作：テレビ東京・ＮＡＳ・サンライズ　他

ケロロ軍曹：渡辺久美子／タママ二等兵：小桜エツ子／ギロロ伍長：中田譲治／クルル曹長：子安武人／ドロロ兵長：草尾 毅／日向冬樹：桑島法子／日向夏美：斎藤千和／日向 秋：平松晶子／アンゴル・モア：能登麻美子／西澤桃華：池澤春菜／東谷小雪：広橋 涼／ナレーション＆ポール森山：藤原啓治　他